Родился писатель 20 ноября 1928 года в алтайском городе Бийск, куда его отец переехал в 20-е годы.
Семья состояла из отца с матерью и трех их сыновей – Игоря, Михаила и Генриха. После рождения младшего наследника Сапгиры перебрались в Москву и поселились в районе Сокола, где располагался поселок творческой интеллигенции. Это место на улице Врубеля сохранилось до наших дней: посреди многоэтажек и современных построек стоят милые деревянные домики, напоминающие кому дачи, а кому коттеджи. Здесь и сейчас чувствуется та неповторимая атмосфера, в поисках которой район заселяли художники, поэты и другие творческие люди.
Сочинять Генрих начал, еще будучи первоклассником. Позже одно из его ранних произведений было опубликовано в газете «Пионерская правда».
В 12-летнем возрасте юноша стал посещать Дом художественного воспитания, где функционировал литературный кружок. На тот момент кумиром будущего писателя был Аркадий Гайдар, чьи повести и рассказы вдохновили его на создание ряда сочинений под общим названием «Гейка и его команда».
Руководителем студии был Арсений Альвиг, последователь Иннокентия Анненского. Он обучал ребят по книге «Техника стиха. Практическое руководство для начинающих поэтов». Сапгир был активным пользователем местной библиотеки: одного своего абонемента ему не хватало, поэтому он набирал книги на карточки матери и братьев.
С началом войны отец со старшими братьями ушли на фронт. Тринадцатилетнего Сапгира и его находящуюся в положении мать отправили в эвакуацию во Владимирскую область.
В 1944 году подросток самостоятельно покинул место эвакуации и пешком вернулся в столицу.
Москва встретила молодого человека голодом и бедностью: продуктовую карточку взять было негде, с работой тоже было непросто.
У начинающего писателя были довольно непростые отношения с отцом, а после войны они стали еще хуже. Чтобы не возвращаться домой, юноша все чаще оставался на ночевку в доме Кропивницкого, жившего в районе Лианозово в небольшой комнатушке. Иногда Генрих ночевал у своего нового приятеля Рабина на Арбате, чей дом находился прямо напротив Музея литературы. Здесь молодой сочинитель создал свой первый сборник стихов в лермонтовском стиле.
Окончив школу, юноша стал студентом полиграфического техникума. В 1948 году его призвали в армию и отправили служить в Свердловск-4 – закрытый военный городок в Свердловской области.
Отдав долг Родине, в 1953 году писатель вернулся в столицу и стал сотрудником Скульптурного комбината при Художественном фонде.
К тому моменту Генрих Вениаминович уже был известной фигурой среди литературно-художественной общественности двух столиц. Самым популярным произведением тех лет стали «Голоса» с их ни на что непохожей интонацией и новым подходом к поэзии. «Речь бараков» — так можно было охарактеризовать стиль набирающего популярность литератора. О публикации подобного можно было даже не мечтать, поэтому книга была выпущена самиздатом.
В 1959-м Сапгир трудился над переводами книг прибалтийских литераторов. Тогда же автор стал сочинять свои первые детские произведения, которые ему помог опубликовать Борис Слуцкий, имевший связи в издательстве «Детский мир».
За 24 года Сапгир выпустил почти четыре десятка книг для детей. Стихотворения «Лимон», «Бутерброд», «Стихи про слова» и «Полосатые стихи» стали культовыми для многих поколений малышей и их родителей.
Пьесы Генриха Вениаминовича ставили в детских театрах по всей стране. Сюжеты его произведений легли в основу таких мультипликационных фильмов, как «Паровозик из Ромашкова», «Лошарик» и «Мой зеленый крокодил».
Появилось множество диафильмов с иллюстрированными произведениями автора. По вечерам по всему Советскому Союзу вешали на стены простыни, запускали волшебные коробочки-проекторы, и на таких импровизированных экранах появлялись картинки со стихами знаменитого поэта.
Книги Сапгира любили миллионы. По его сценариям продолжали снимать мультики: «Про Фому и про Ерёму», «Как ослик грустью заболел», «Синеглазка». Во многих анимационных фильмах звучали песенки на стихи талантливого автора: «Зеленая карета», «В гостях у гномов», «Приключения желтого чемоданчика», «Дед Мороз и Серый Волк», «Голубой слоненок». Генрих Вениаминович становился все более востребованным детским литератором.
В начала 1960-х писатель издал огромное количество книг, в том числе такие бестселлеры, как «Трамвай Трамваич», «Четыре конверта», «Первое знакомство», «Леса-чудеса», «Здравствуй», «Птицы в тетради». Кроме того, поэт создал несколько стихотворных азбук: «Журавлиная книга», «Лесная азбука», «Забавная азбука», «Сказка о лесной музыке».
В середине 70-х Сапгир стал автором физкультурного букваря «Румяные щеки» и познавательной книжки «Приключения Кубарика и Томатика, или Весёлая математика». В продолжение последней писатель выпустил произведение «Как искали Лошарика», ставшее настольной книгой для многих поколений советских читателей.
В 1968-м Генрих Вениаминович стал членом Союза писателей, однако почти сразу же его оттуда исключили. Только с приходом перестройки Сапгира вновь приняли в столичный Союз писателей, хотя сам он не очень жаловал официальные творческие объединения.
В начале 1990-х литератор трудился над антологией «Самиздат века», который сегодня именуется «Неофициальной поэзией». Сюда вошли мемуарные записи прославленного писателя.